Octávio Machado esteve à frente do Futebol do Sporting em duas fases diferente. Primeiro em 1995/96 substituindo Fernando Mendes (que já havia substituído Carlos Queiroz), depois em 1996/97 em vez de Robert Waseige (do qual fôra adjunto) e 1997/98, época que iniciou mas não completou.
No total dirigiu a equipa em 51 jogos oficiais sofrendo apenas 31 golos, a melhor média de sempre dum treinador na História do Futebol do Sporting.
Para esta classificação são considerados apenas os treinadores que estiveram no comando da equipa num mínimo de 10 jogos. A lista está atualizada até ao final da temporada 2021/22.
Vejamos agora quem são os 10 mais:
| CLA | TREINADOR | J | GS | MÉDIA |
| 1º | Octávio Machado | 51 | 31 | 0,61 |
| 2º | Milorad Pavic | 40 | 27 | 0,68 |
| 3º | Robert Waseige | 16 | 11 | 0,69 |
| 4º | Armando Ferreira | 38 | 27 | 0,71 |
| 5º | Marinho Peres | 80 | 57 | 0,71 |
| 6º | Fernando Riera | 23 | 17 | 0,74 |
| 7º | Carlos Queirós | 104 | 77 | 0,74 |
| 8º | Leonardo Jardims | 35 | 26 | 0,74 |
| 9º | Fernando Vaz | 117 | 87 | 0,74 |
| 10º | Malcolm Allison | 43 | 33 | 0,77 |
