Gregório Gonçalves dos Santos nasceu a 26 de Janeiro de 1917 em Cacilhas. Começou a sua carreira de futebolista muito jovem, no União Lisboa, onde permaneceu 4 temporadas dando tanto nas vistas que despertou o interesse do Sporting, que adquiriu os seus préstimos por 20 contos.
Estreou-se oficialmente de verde e branco (sob o comando de Jozef Szabo) a 8 de Outubro de 1939 num Sporting-Carcavelinhos (9-1) a contar para o Regional de Lisboa e logo marcou 1 golo. Nessa 1ª temporada ganhou imediatamente o lugar no centro do terreno (24 presenças) apontando até 4 golos, mas coletivamente as coisas não correram bem.
O melhor estava para vir no ano seguinte. Nessa temporada 1940/41 os leões venceram tudo o que havia para vencer e Gregório Santos continuou a ser o futebolista mais utilizado na função de ligação entre a defesa e o meio campo. Marcou mais 4 golos, avultando o apontado na receção ao Boavista (9-0 – resultado que garantiu a conquista matemática do título nacional) – foi a 30 de Março de 1941.
A sua última temporada do Sporting foi a de 1941/42. Daniel ganhou-lhe o lugar na equipa mais utilizada e realizou apenas 13 jogos. Ainda assim contribuiu para a conquista de mais um Regional.
No total esteve 3 épocas no Sporting, nas quais efetuou 64 partidas oficiais e apontou 8 golos. Ganhou 1 Campeonato Nacional, uma Taça de Portugal e 2 Regionais. Era um jogador completo, que jogava em qualquer das 3 posições do meio-campo, com boas capacidades defensivas e ofensivas, e que deixou excelente imagem nas 3 temporadas que passou na equipa leonina.
Esteve depois vários anos no Atlético CP (que nascera da junção do União Lisboa com o Carcavelinhos) onde chegou a campeão nacional da 2ª divisão. Passou ainda em vários outros clubes até terminar a carreira no Sesimbra, em 1954. Refira-se ainda, por curiosidade, que no último jogo da carreira marcou 3 golos na vitória da sua equipa sobre o Cova da Piedade.
