Osvaldo da Silva Maia nasceu a 11 de Abril de 1927. Internacional brasileiro, jogador de grande prestígio no seu país, chegou ao Sporting já do declinar da carreira no Verão de 1956. Veio do América por 190 contos após rumores de que havia jogado “engavetado” (uma expressão brasileira para designar corrompido) numa final do Campeonato Carioca frente ao Flamengo. A verdade é que nunca mais alinhou por clubes brasileiros, mas essa história nunca chegou a estar perto (sequer) de estar provada.

Estreou-se oficialmente (com o técnico Abel Picabêa) a 11 de Setembro na 1ª jornada do Campeonato com uma derrota surpreendente frente à Académica (1-3).  Ainda assim pegou “de estaca” na equipa pelo lado esquerdo do meio campo.

Na temporada seguinte o Sporting (de Enrique Fernández) chegou ao título e Osvaldinho foi uma das “traves mestras” da equipa, marcando presença em 23 dos 26 jogos dessa campanha. Marcou o 1º golo a 22 de Setembro de 1957 numa receção ao Lusitano de Évora (3-0).

1958/59 foi a sua última época no clube. A afirmação de Fernando Mendes fez David Julius derivar para a esquerda do meio-campo e Osvaldinho perdeu espaço, realizando apenas 10 jogos, o último dos quais a 28 de Maio de 1959 num Sporting-Académica (3-0) para a Taça de Portugal.

Esteve um total de 3 épocas no Sporting. Marcou presença em 62 jogos oficiais e apontou 4 golos. Ganhou 1 Campeonato Nacional. Foi um médio de grande classe que passou pelo futebol leonino, jogador que chegou ao Alvalade já maduro mas ainda a tempo de mostrar todas as qualidades de que vinha rotulado e que tinha provado no longo passado que já possuía no futebol brasileiro.

Morreu a 24 de Julho de 2012 na cidade de Manaus/AM.