Boaventura da Silva, nascido em Lisboa, chegou ao Sporting proveniente do Benfica (juntamente com os irmãos Artur José e Francisco Pereira e com o guarda-redes Paiva Simões) no defeso de 1914.
Considerado já na altura um médio-esquerdo de categoria e grande voluntariedade, Boaventura da Silva queixou-se à direção do Benfica de lhe ter sido pedido o pagamento de quotas em atraso, exigindo por isso a demissão… O seu objetivo era ir para o CIF (que lhe ficava perto de casa), mas os dirigentes desse clube, sabendo das razões do seu abandono do Benfica, não o aceitaram. A direção leonina não atuou da mesma forma, acolhendo-o na sua equipa de futebol, para a qual constituiu um excelente reforço.
Estreou-se oficialmente a 15 de Novembro de 1914 num triunfo por 3-0 no terreno do Império para a 1ª jornada do Campeonato Regional – que o Sporting viria a ganhar pela 1ª vez. Logo nessa 1ª temporada conquistou a titularidade na equipa e manteria esse estatuto até ao final da época de 1920. No entretanto voltou a ser Campeão Regional – 1918/19. Em 1920/21 e 21/22 teve de se sujeitar ao facto de Joaquim Caetano (primeiro) e Henrique Portela (depois) terem passado a ser as primeiras escolhas…
Esteve um total de 8 épocas na equipa principal do Sporting realizando cerca de 50 jogos oficiais. Ganhou 3 Campeonatos Regionais. Para além dos vários golos que marcou em partidas oficiais, fez também alguns noutros jogos marcantes frente a equipas internacionais, como nos 5-0 em Sevilha a 1 de Março de 1920 ou nos 6-1 ao Clube Comercial de Vigo a 1 de Maio de 1912.
Foi um jogador cuja imagem de marca era a virilidade e que marcou uma era no meio-campo sportinguista na 2ª metade da 2ª década do século XX.
