Simon Vukcevic nasceu a 29 de Janeiro de 1986 em Titogrado (actual Podgorica) no Montenegro. Começou no FK Buducnost e aos 16 anos chegou ao Partizan de Belgrado. Aí deu muito nas vistas e conquistou grande popularidade entre os adeptos, embora começassem a surgir as primeiras “nuvens” de individualismo e falta de profissionalismo. Ainda assim foi por 7 milhões de euros para o Saturn (Rússia) onde não teve os melhores dias, acabando remetido para as reservas e acusado, mais uma vez, de falta de profissionalismo.

Apesar de tudo foi visto pelo presidente Filipe Soares Franco como uma boa aposta e contratado pelo Sporting no defeso de 2007. Estreou-se oficialmente (no mesmo dia que Adrien), sob o comando de Paulo Bento, a 17 de Agosto, na 1ª jornada do Campeonato, num Sporting-Académica (4-1). Marcou pela 1ª vez a 16 de Setembro do mesmo ano num triunfo por 2-0 na Amadora, também para o Campeonato. A 16 de Abril esteve presente e até marcou um excelente golo (o 5º) num mítico Sporting-Benfica (5-3) para a Taça de Portugal.

Fez uma boa temporada. Foi  o 2º melhor marcador da equipa (14 golos) e parceiro habitual de Liedson na frente de ataque (beneficiando das lesões de Derlei e Yannick Djaló) e ganhou a Taça de Portugal e a Supertaça (onde não alinhou). Nessa 1ª temporada como leão mostrou potencial, poderio físico e o “velho” mau feitio (ele achava que, sendo esquerdino, o seu lugar ideal seria na ala direita do ataque para fletir para o meio – Paulo Bento raramente o punha nessa posição)!

No ano seguinte surgiram conflitos mais sérios com o treinador e a sua utilização foi mais escassa. No entanto, a verdade é que quando jogou (habitualmente nas alas) deixou a sua marca, ganhando cada vez mais crédito entre os adeptos pelo facto de não ser simplesmente mais um – ao mostrar personalidade, ambição e oportunismo. Coletivamente festejou uma Supertaça (onde voltou a não jogar).

2009/10 foi uma temporada tumultuosa para o futebol leonino. Paulo Bento resistiu até Novembro, Carlos Carvalhal entrou depois até ao final da época. O montenegrino jogou pouco com Bento e nada com Carvalhal. O seu individualismo começou a emergir e começou a ser pensamento corrente que seria prejudicial ao grupo. 2010/11 foi a sua última temporada no clube. Jogou muitas vezes mas mostrou enorme irregularidade e muito pouca consistência. Alinhou pela última vez a 8 de Maio de 2011 numa receção ao Vitória de Setúbal (0-1) para o Campeonato.  Marcara o último golo a 3 de Janeiro num triunfo por 2-0 sobre a Naval para a Taça da Liga.

Totalizou 4 temporadas, 135 jogos oficiais e 28 golos de verde e branco. Ganhou 1 Taça de Portugal e 2 Supertaças.

Depois jogou no Blackburn Rovers onde esteve 2 épocas com pouco protagonismo. No final da 2ª temporada esteve no Karpaty da Ucrânia. Em 2013/14 foi para a Sérvia (Vojvodina) e passou também pelo Levadiakos (Grécia). Mais tarde esteve no ENP – uma modesta equipa do Campeonato do Chipre e em 2016/17 rumou a Chaves (sem sucesso). Terminou no FK Buducnost (onde tinha começado – mas sem jogar).

Uma coisa é indiscutível – passou em Alvalade os melhores anos da sua carreira.

Foi 48 vezes internacional (2 golos) pela principal Seleção de Montenegro.