João Bentes fez parte do 1º plantel oficial do futebol do Sporting que encarou o Regional de 1907/08 alinhando normalmente como extremo-esquerdo. Nos primeiros tempos não era habitualmente titular mas ainda assim marcou o seu 1º golo logo ao 4º jogo oficial do clube (a 22 de Dezembro de 1907) num triunfo por 4-1 sobre o FC Cruz Negra no Campo Grande.
A partir da temporada 1909/10 fixou-se na 1ª equipa leonina, ganhando cada vez mais importância no seio do grupo a ponto de ser nomeado capitão-geral. Muito polivalente, jogava em qualquer posição no campo (menos a guarda-redes). Nesse Verão o CIF foi convidado para ir jogar a Huelva com o Recreativo local. Eduardo Luiz Pinto Basto, capitão-geral da coletividade, reconhecendo que o seu clube não estava em condições para defrontar os espanhóis, sugeriu-lhes o Sporting como a alternativa mais adequada. João Bentes, como capitão-geral dos leões, foi contactado nesse sentido. Aceitou (apesar da nega da sua direção), com a condição de levar alguns reforços (seriam 5) de outros clubes para cobrir os pontos fracos do seu grupo.
Após uma viagem extenuante os portugueses fizeram-se ao jogo (a 27 de Agosto), vencendo por 4-0 e arrebatando a assistência. Houve quem dissesse, anos depois, que este foi o 1º jogo da Seleção Nacional de futebol o que não corresponde à verdade. A partida de Huelva poderá ser considerada como o 1º contacto internacional dos jogadores do Sporting, isto apesar dos “reforços” de outros clubes, prática corrente na época.
A 3 de Novembro de 1912 o Sporting inaugurou o seu novo Estádio. Para tal instituiu a Taça Visconde Alvalade a disputar com o Boavista (a duas mãos) e os leões venceram os nortenhos por 12-1 (João Bentes fez um dos golos). O Sporting viria a conquistar o troféu (o 1º do seu futebol) pois também ganhou no Porto, por 3-0.
Um jogo muito curioso em que participou aconteceu a 25 de Março de 1913. Nessa tarde o Sporting averbou a maior derrota da História do seu futebol (12-0). O adversário foi o New Cruzaders, campeão da Liga de Amadores do sul de Inglaterra. O mais engraçado é que, segundo o jornal “O Século”, apesar da “hecatombe”, o Sporting “jogou como raras vezes o temos visto jogar, com energia e combinação, mas isso e a boa vontade não chegaram para o extraordinário jogo dos ingleses (…) Do Sporting todos jogaram com vontade e energia. A linha de atacantes foi incansável. João Bentes e Cândido Rosa Rodrigues reconquistaram com este desafio o lugar de jogadores de categoria…” Muito peculiar, de facto, a forma como a imprensa nacional classificou a exibição do Sporting, elogiando-a mais que em muitas tardes de vitórias, algumas bem gordas – e João Bentes foi um dos grandes destaques.
A 20 de junho de 1913 marcou um dos golos com que o Sporting derrotou (num amigável em Palhavã) o Red Star de França, clube fundado por Jules Rimet (que viria a ser um dos mais importantes presidentes da FIFA) por 3-2 – um jogo que deu brado.
Em 1914/15 o Sporting conseguiu o há muito perseguido triunfo no Campeonato Regional. Embora não tenha estado presente no jogo decisivo frente ao Benfica (3-1), João Bentes foi um dos homens utilizados na parte inicial dessa campanha memorável. Aliás, nos anos 1915 e 1916 João Bentes andou quase sempre afastado das lides futebolísticas, mas no final da época 16/17 jogou o encontro decisivo (o seu último oficial – tal como de António Stromp) do Regional (o Sporting tinha de vencer o Benfica mas empatou 0-0) na inauguração do novo campo de jogos leonino no Campo Grande.
Assim, totalizou 9 temporadas na equipa principal do Sporting – na qual realizou perto de meia centena de jogos oficiais. Ganhou 1 Campeonato Regional. Foi uma das figuras destacadas dos primeiros anos do clube, alguém a quem era reconhecida mentalidade de líder e que estava disposto a dar o exemplo (a prova é o facto de ter “corrido” quase todos os lugares na equipa, de defesa-direito a extremo-esquerdo).
