Carlos Manuel da Silva Freire nasceu a 18 de Abril de 1959 em Sintra. Começou por jogar futebol (uma paixão desde menino) no MTBA, mas rapidamente chegou ao Sporting, onde se tornou internacional nas camadas jovens.
Estreou-se oficialmente (com o treinador Jimmy Hagan) a 13 de Março de 1977 (contava apenas 17 anos) num Sporting-Benfica (3-0) para a Taça de Portugal (fez a assistência para o 1º dos 3 golos de Manoel). Marcou pela 1ª vez a 8 de Maio desse ano numa derrota em Coimbra por 2-1. Apesar de muito jovem, era na altura uma das maiores promessas do futebol leonino, e ainda realizou 8 partidas oficiais nessa 1ª temporada (constituindo alternativa atacante aos habitualmente titulares Manuel Fernandes, Manoel e Keita) e marcou 2 golos.
Para a época seguinte chegaram Jordão e Isaías, mas o jovem Freire foi chamado 17 vezes, contribuindo para o triunfo na Taça de Portugal.
Em 1978/79 fez 16 jogos (2 golos) e no ano seguinte foi parte ativa da equipa (de Rodrigues Dias, primeiro, e Fernando Mendes, depois) que conquistou o título nacional. Esteve presente em 26 jogos e marcou 1 golo (importantíssimo, no empate nas Antas a uma bola).
1980/81 foi a sua época mais profíqua. Fernando Mendes e Radisic apostaram fortemente nas suas qualidades fazendo-o recuar um pouco mais no terreno (alinhou normalmente sobre a ala esquerda). Jogou 28 vezes e marcou 6 golos, destacando-se o apontado ao Benfica em Alvalade (1-1). No final da temporada os leões brilharam no Troféu Internacional Ciudad de Caracas. Freire foi um dos melhores, e na altura a imprensa vaticinou que o jovem sportinguista se poderia tornar num “Rumenigge (fantástico atacante alemão) português”.
Para 1981/82 chegou o treinador Malcolm Allison e homens como Oliveira e Nogueira para o meio-campo. Entretanto, com a saída de Manoel e um sistema que contemplava 2 avançados (Manuel Fernandes e Jordão estavam em “ponto de rebuçado”), o técnico inglês apostou em Freire como alternativa aos homens da frente. Numa temporada gloriosa (com a conquista de Campeonato e Taça de Portugal), Freire somou 25 presenças e 3 golos. A situação manteve-se no ano seguinte (apesar da saída de Allison) e aquele que começou a ser apelidado por alguns de “eterna esperança” fez 23 jogos e 2 golos na sua última temporada no Sporting. A 20 de Novembro de 1982 marcou pela última vez, num Sporting-Boavista (4-2) para o Campeonato e o jogo derradeiro fê-lo a 16 de Abril de 1983 – Sporting-Vitória de Setúbal (1-0). No jogo seguinte o treinador já era novo (Jozef Venglos) e o técnico checo nunca contou com ele.
Esteve um total de 7 temporadas na equipa principal do Sporting tendo participado em 143 jogos oficiais e marcado 16 golos. Ganhou 2 Campeonatos Nacionais, duas Taças de Portugal e uma Supertaça. Prometeu muito inicialmente e terá ficado aquém das expetativas. Avançado rápido, com técnica, e que gostava de descair para os flancos, foi, ainda assim, um elemento importante dum conjunto leonino que obteve várias conquistas.
Passou depois por Vitória de Setúbal, Portimonense, Celta de Vigo, Estoril e Beira-Mar, terminando a carreira em 1991. Foi uma vez internacional A.
Tempos mais tarde ainda foi treinador do Sintrense e atualmente continua a marcar presença na equipa de veteranos do Sporting.
