Robert Kelly é o treinador leonino com melhor percentagem de vitórias. O técnico britânico esteve à frente da equipa de Futebol do Sporting por 36 jogos, tendo conseguido 30 triunfos, a que corresponde um saldo de 83,3%.
Vejamos agora quem são os 10 mais (tabela atualizada no final da temporada 2022/23).
| CLA | TREINADOR | J | V | % |
| 1º | Robert Kelly | 36 | 30 | 83,3 |
| 2º | Cândido de Oliveira | 67 | 52 | 77,6 |
| 3º | Joaquim Ferreira | 16 | 12 | 75 |
| 4º | Jozef Szabo | 290 | 217 | 74,8 |
| 5º | Sandór Peics | 26 | 19 | 73,1 |
| 6º | Mario Imbelloni | 22 | 16 | 72,7 |
| 7º | Filipe dos Santos | 68 | 48 | 70,6 |
| 8º | Wilhelm Possak | 56 | 39 | 69,6 |
| 9º | Alfredo González | 32 | 22 | 68,8 |
| 10º | Randolph Galloway | 99 | 68 | 68,7 |
