Robert Kelly é o treinador leonino com melhor percentagem de vitórias. O técnico britânico esteve à frente da equipa de Futebol do Sporting por 36 jogos, tendo conseguido 30 triunfos, a que corresponde um saldo de 83,3%.
Vejamos agora quem são os 10 mais (tabela atualizada no final da temporada 2023/24 para treinadores com um mínimo de 20 jogos).
| TREINADOR | J | V | %V |
| ROBERT KELLY | 36 | 30 | 83,33% |
| CÂNDIDO DE OLIVEIRA | 67 | 52 | 77,61% |
| JOZEF SZABO | 290 | 217 | 74,83% |
| ALEXANDRE PEICS | 26 | 19 | 73,08% |
| MÁRIO IMBELLONI | 22 | 16 | 72,73% |
| FILIPE DOS SANTOS | 68 | 48 | 70,59% |
| WILHELM POSSAK | 56 | 39 | 69,64% |
| RÚBEN AMORIM | 213 | 148 | 69,48% |
| ALFREDO GONZÁLEZ | 32 | 22 | 68,75% |
| RANDOLPH GALLOWAY | 99 | 68 | 68,69% |
